Αναλυτικά, το αγωνιστικό πρόγραμμα για τις πέντε αγωνιστικές της αʼ φάσης του Κυπέλλου έχει ως εξής:
1η αγωνιστική (Σάββατο & Κυριακή 13 – 14 /9)
1. Α.Ο. Βαφειού Ριζάς «Ο Υάκινθος» - Σ. Φ. Ν. Παλαιοπαναγιάς «Ο Ταΰγετος»
2. Α.Ε. Λογκανίκου - Α.Ο. Μυρτέας
3. Α.Ο. Δαφνίου - Α.Π.Σ. Στεφανιάς «Ο Τρινασιακός»
4. Α.Ο. Δόξα Ανωγείων - Α.Π.Σ. Κλαδά «Ο Πανκλαδιατικός»
5. Α.Ο. Αγίου Βασιλείου Γυθείου - Α.Π.Ο. Σελλασίας «Ο Σελλασιακός»
2η αγωνιστική (Σάββατο & Κυριακή 20 – 21 /9)
6. Νικητής 3 - Α.Σ. Αγίου Δημητρίου Ζάρακος «Ο Κρόνος»
7. Α.Ο. Βρονταμά «Ο Ήφαιστος» - Α.Σ. Βοίας
8. Νικητής 2 - Α.Σ. Αμυκλιακός
9. Νικητής 5 - Νικητής 4
10. Α.Ο. Κροκεών - Α.Ο. Αγγελώνας
11. Νικητής 1 – Κάστρο Γερακίου
12. Α.Σ. Αγίου Ιωάννη «Η Άμιλλα» - Α.Σ. Βατίκων «Ο Εθνικός»
13. Α.Π.Ο. Περιστερίου Φιλισίου «Η Ένωση» - Α.Σ. Νιάτων «Οι Ταξιάρχες»
3η αγωνιστική (Σάββατο & Κυριακή 27 – 28 /9)
14. Α.Ε. Σπάρτη - Α.Ο. Λογγάστρας
15. Νικητής 8 - Α.Π.Ο. Γλυκόβρυσης «Ο Λεωνίδας»
16. Νικητής 13 - Α.Σ. Βλαχιώτη «Ο Αστήρ»
17. Μ.Σ. Απόλλων Ξηροκαμπίου - Πανγυθεατικός Γ.Σ.
18. Νικητής 10 - Νικητής 9
19. Α.Ε. Πελλάνας – Καστορείου «Η Ἐνωση» - Α.Ο. Συκέας «Ο Ατρόμητος»
20. Νικητής 11 - Ο.Φ. Μολάων «Ο Μολαϊκός»
21. Νικητής 6 - Νικητής 7
22. Νικητής 12 - Α.Π.Ο. Ολυμπιακός Γυθείου
23. Α.Π.Ο. Έλους «Ο Ευρώτας» - Π.Α.Σ. Σπάρτης «Ο Λεωνίδας»
24. Άνευ αγώνος: Α.Ε. Δήμου Μονεμβασίας «Το Κάστρο»
4η αγωνιστική (Σάββατο & Κυριακή 4-5/10)
25. Νικητής 16 - Νικητής 19
26. Νικητής 20 - Α.Ε. Δήμου Μονεμβασίας «Το Κάστρο»
27. Νικητής 22 - Νικητής 14
Πέντε ομάδες προκρίνονται άνευ αγώνος :
Νικητής 23
Νικητής 15
Νικητής 17
Νικητής 21
Νικητής 18
5η αγωνιστική (Τετάρτη 22/10)
Νικητής 23 - Νικητής 24
Νικητής 18 - Νικητής 21
Νικητής 25 - Νικητής 17
Νικητής 26 - Νικητής 15
